В 17 лет Кашпур поступил в Харьковское военно-авиационное училище штурманов. Будучи курсантом, участвовал в боях Великой Отечественной войны, после – работал авиадиспетчером. Актёром стал ближе к 30 годам. В его фильмографии более 100 фильмов – «Холодное лето пятьдесят третьего», «В огне брода нет», «Путь в «Сатурн»».
50 лет Владимир Кашпур играл во МХАТе. Его лучшие роли – в спектаклях «Борис Годунов», «Горе от ума», «Чайка». Он признавался, что земной труд актёра куда сложнее, чем полёты в небе.